Opções de estoque de doação

Doar opções de ações, ações negociadas publicamente e ações da empresa privada podem ser uma estratégia vencedora.

Este artigo foi impresso na revista The Exchange, em maio de 2017.

O Canadá tem algumas das regras de doação mais generosas do mundo. Muitos canadenses estão conscientes das formas em que podem doar dinheiro ou online para suas instituições de caridade favoritas. No entanto, menos pessoas estão conscientes das formas em que podem doar ativos. A doação de ativos pode ser uma maneira atrativa de fazer doações maiores.

Antes de iniciar ou iniciar qualquer transação, os doadores são encorajados a buscar aconselhamento independente de seus consultores profissionais. Embora a Abundance Canada receba regularmente doações de ações de empresas privadas e opções de ações de empregados, cada situação é única e exige avaliação por parte de seus consultores profissionais para determinar se isso pode ser correto para você. Os exemplos neste artigo podem não se aplicar à sua situação.

Doação de opções de ações do empregado.

Alguns funcionários recebem opções de estoque. Estes são um benefício tributável se o valor das ações no momento em que você exerce sua opção for maior que seu preço de exercício (o preço que você deve pagar pelas ações). Você também pode ter direito a uma dedução fiscal de 50% desse benefício se certas condições forem cumpridas. Geralmente, o resultado da doação do produto no prazo de 30 dias após o exercício das opções de ações pode ser:

A dedução usual para 50% do benefício da opção de compra de ações, Uma dedução adicional para os restantes 50% do benefício (para que o benefício agora se torne isento de impostos) e Crédito tributário de doação pelo valor que você doa para caridade.

Doação de ações preferenciais da QSBC.

Seu negócio pode ser uma Corporação Qualificada de Pequenas Empresas (QSBC). Como acionista, você poderia doar ações preferenciais para uma instituição de caridade canadense. Esta estratégia é particularmente atraente para um plano de sucessão comercial onde um acionista existente deseja alienar ações existentes, fazer um presente para instituição de caridade e a corporação ou os acionistas existentes querem manter o controle dessas ações. Pode haver vantagens fiscais para doar ações de empresas privadas para instituições de caridade.

Se você deseja incluir doações de caridade como parte do seu plano de sucessão de negócios, fale com seus assessores o mais cedo possível para que eles possam incluir isso como parte do plano geral de sucessão.

Indivíduos que doam títulos pagos publicamente.

Em 2006, o governo federal implementou regras tributárias que tornam muito atraente a doação de valores mobiliários reconhecidos de ações públicas, como ações, fundos de investimento ou títulos que são mantidos em uma conta de investimento não registrada. Esses benefícios não estão disponíveis para títulos detidos em contas registradas (RRSP, FERR).

Se você optar por vender os títulos apreciados, você teria um ganho de capital tributável. No entanto, se você doar os valores mobiliários (em espécie) para uma instituição de caridade, evita o ganho de capital tributável e recebe um recibo de caridade pelo valor de mercado dos títulos que você doou. O recibo de caridade pode então ser reclamado em sua declaração de imposto de renda.

Corporações de doação de títulos negociados publicamente (como uma holding)

Uma corporação pode se beneficiar da doação de títulos em bolsa de ações em espécie para uma instituição de caridade. Existem considerações fiscais adicionais, por isso é importante discutir isso com seus consultores profissionais para determinar se ele se aplica à sua situação e quando fazê-lo.

Doações da Venda ou Transferência de Propriedade Fazenda Qualificada.

A venda ou transferência de propriedade agrícola qualificada (QFP) pode gerar um passivo fiscal. Uma doação em dinheiro para uma instituição de caridade poderia proporcionar alívio fiscal. Se a fazenda é uma corporação, pode haver vantagens fiscais para doar ações da corporação para instituições de caridade. A instituição de caridade vende essas ações para o (s) novo (s) proprietário (s). A venda ou transferência de QFP pode ser complicada de uma perspectiva fiscal. Consultar com um consultor fiscal profissional é altamente recomendado.

Se você decidir prosseguir com qualquer uma das estratégias de caridade listadas acima, você pode usar uma base de caridade pública aconselhada pelos doadores. Esta pode ser a escolha certa se:

Esta é uma doação de caridade maior do que o normal e você gostaria de algum tempo para determinar quais instituições de caridade devem se beneficiar. As instituições de caridade que você deseja beneficiar não possuem a experiência ou capacidade de processar esses presentes. Você exige um recibo de caridade em um determinado ano para fins fiscais e deseja distribuir fundos em um ou mais anos futuros. Você prefere receber um único recibo de caridade, em vez de fazer várias doações para diferentes instituições de caridade. Você deseja que seus presentes de caridade sejam anônimos para a instituição de caridade destinada. Você está pensando em criar sua própria base privada, mas quer evitar a configuração e os custos e esforços administrativos em andamento.

Nem todas as fundações de caridade oferecem as mesmas opções, então não se esqueça de comprar. Algumas fundações de caridade podem exigir que você bloqueie o valor doado por um período de tempo especificado. Outros restringem o número de instituições de caridade para as quais você pode desembolsar fundos ou a frequência com que os desembolsos podem ocorrer.

Abundância Canadá gostaria de ajudá-lo a apoiar as instituições de caridade que você gosta, facilitando suas doações em espécie. Contacte-nos para mais informações.

Sherri Grosz, CFP®, é um consultor de planejamento de presentes na Abundance Canada, uma fundação de caridade baseada na fé que oferece serviços de planejamento de presente para todos os canadenses que optam por ter uma entrega fiel e alegre. Para mais informações, ligue para 1-800-772-3257.

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Presentes de ações, opções de compra de ações e outras propriedades de capital.

Informações para doadores de propriedade cultural canadense certificada, terrenos ecologicamente sensíveis ou outra propriedade de capital, como títulos, ações ou opções de compra de ações.

Para presentes a finais qualificados de certos tipos de propriedade, a taxa de inclusão de ganhos de capital é reduzida para zero. Presentes de terras ecologicamente sensíveis.

Você não precisa denunciar um ganho de capital se a propriedade tiver uma significância e importância nacional importantes.

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Posso doar ações para caridade?

Stewart, Dan.

Absolutamente, e você obtém uma dedução para a FMV na data da contribuição. Você também evitará o imposto sobre ganhos de capital se você doar o estoque apreciado, assumindo diretamente que se depreciou. Esta é uma estratégia melhor do que vender o estoque e contribuir com o dinheiro. Isso é assumir um ganho. Se você teve uma perda, então quer vender o estoque, pegar a perda de capital, compensar seus ganhos de capital e contribuir com o dinheiro. Espero que isso ajude e boas festas. Dan Stewart CFA & reg;

P. S. Eu esqueci de adicionar, isso também assume você Itemize e pode ser escalado (limitado) se sua renda for real alta. Mas, na maioria das situações, a resposta é sim, e a estratégia acima se aplica.

Hardy, Chris.

Uma das melhores maneiras de dar a caridade é através de estoque altamente apreciado. Aqui é como isso funciona:

Entre em contato com a instituição de caridade onde você gostaria que sua doação fosse feita. A maioria terá uma conta de corretagem criada com uma das maiores firmas de corretagem. Eles lhe darão instruções de fiação para que o estoque seja transferido. Você vai querer certificar-se de que sua corretora sabe que você NÃO quer vender o estoque, mas está querendo "transferir em espécie" para a instituição de caridade. Dessa forma, a instituição de caridade pode vender o estoque e usar os fundos para fins de caridade sem ter que pagar impostos sobre o ganho.

Agora, se você tem um estoque que tem uma perda construída, não dê isso "em espécie". & Quot; Em vez disso, você quer vender o estoque em uma perda para tomar a perda em sua declaração de imposto pessoal e use o produto para dar à instituição de caridade que irá em seu Anexo A como uma dedução detalhada.

Dar estoque é uma das melhores maneiras de suportar grandes causas e usar o código tributário para sua vantagem!

Bispo, Scott.

Doar um "apreciado" estoque (um estoque onde você tem um ganho) para caridade é uma ótima estratégia fiscal! Eu digo aos meus clientes que nunca façam grandes presentes de dinheiro para instituições de caridade, mas sim usar estoques apreciados. Existem duas maneiras de fazê-lo:

Entre em contato com a instituição de caridade e pergunte se eles podem aceitar um estoque como um presente caritinho (a maioria dirá sim) e eles vão te dizer como transferir esse estoque para eles. Você obterá a dedução do valor que o estoque era quando transferiu. e você não pagará impostos sobre qualquer ganho (e nem a instituição de caridade como eles são isentos de impostos). Configure um "Fundo orientado para o doador" em sua casa de corretor (eu chamo isso de "fundação do pobre homem"). É o que eu faço. Tenho um fundo de doadores devolvidos no Schwab. Tudo o que tenho a fazer é transferir esse estoque para o fundo do meu doador com aconselhamento e recebo uma dedução de caridade imediata e então eu posso escolher quando dê a qualquer caridade de 501 (c) (3) de minha escolha.

Aqui está outro artigo que eu tive no gerenciamento de ações maiores que também fala de dar ações de baixa base (apreciadas) a instituições de caridade como parte de uma estratégia de gerenciamento de impostos e ações e em doações de caridade:

Struthers, Mark.

Você aposta que pode. Se você tem um estoque altamente apreciado (base de baixo custo) e precisa da dedução fiscal, pode ser uma ótima idéia. Você consegue deduzir o FMV (Fair Market Value) e evitar os ganhos de capital. Existem limites quanto ao percentual de AGI (Lucro Bruto Ajustado) que você pode deduzir (30%), mas qualquer excesso pode ser distribuído nos 5 anos seguintes. Também pode ser uma excelente ferramenta de reequilíbrio de portfólio.

Um DAF (Donor Advised Fund) também é uma opção; tomando uma redução de impostos agora e dando uma caridade / instituições de caridade ao longo do tempo.

Mark Struthers CFA, CFP & reg;

Investopedia.

Dando estoque, em vez de dinheiro, como uma doação pode beneficiar muito as duas partes. Você achará que a maioria das instituições de caridade, hospitais, escolas e outras organizações sem fins lucrativos aceitarão estoque como presente ou doação.

Se o estoque tiver aumentado em valor desde o momento da compra, o proprietário pode evitar pagar o imposto sobre os ganhos de capital doando a segurança para outra parte. Quando a segurança é doada para uma organização de caridade, o montante total ainda será elegível para uma dedução fiscal. Como a tributação é evitada na doação de estoque, o doador poderá fazer uma doação maior.

Por exemplo, diga que você estava procurando fazer uma doação de US $ 1.000 para uma instituição de caridade. Você poderia dar dinheiro ou doar estoque. Deixe-nos assumir que você comprou ações por um preço de compra original de US $ 700, mas agora vale $ 1.128,55. Para simplificar, vamos assumir que o imposto sobre ganhos de capital é de 30% da apreciação do estoque. A venda das ações por dinheiro seria de cerca de US $ 1.000 após o imposto sobre ganhos de capital (1.128,55 - (1.128,55 - 700) * 0,30). Neste caso, você deve ser indiferente entre doar todo o estoque ou dar dinheiro, pois ambas as opções irão custar US $ 1.000. No entanto, a instituição de caridade pode receber mais benefícios de uma doação de ações, pois receberão um presente avaliado em US $ 1.128,55, em vez dos US $ 1.000 em dinheiro.

Para obter informações adicionais sobre como distribuir estoque como presente, leia Posso dar estoque como presente?

Planejamento de caridade para opções de ações para empregados e ações opcionais.

Um relatório recente da empresa de investimentos de Nova York, Sanford C. Bernstein and Co., Inc., afirma que aproximadamente 45% da remuneração do empregado está em opções de compra de ações. Este aumento do interesse em opções de ações significa que o planejador de presentes de caridade e planejador de imóveis precisam conhecer as regras básicas sobre opções de estoque e como elas podem ser tratadas no planejamento de brindes de caridade e planejamento imobiliário. 1.

Opções de estoque.

As opções de ações são um direito contratual dado por uma empresa a um empregado (e, às vezes, a um contratado independente) para comprar ações na corporação a um preço declarado por ação por um período de tempo determinado. Existem dois tipos básicos de opções.

Opções não estatutárias (não qualificadas) [IRC & sect; 83]: Geralmente, esse tipo de opção não é tributável para um empregado quando concedido, a menos que a opção tenha um valor facilmente verificável (isto é, é negociado em um mercado de valores mobiliários estabelecido) no momento da concessão. A compensação é realizada quando a opção é exercida ou "de outra forma descartada". A remuneração é igual à diferença entre o valor justo de mercado das ações no momento do exercício e o preço de exercício.

Um funcionário pode optar por reconhecer a renda de compensação na concessão fazendo um IRC & seita; 83 (b) eleição. Isso raramente é feito, no entanto, devido à dificuldade em determinar o valor dessas opções. Nenhuma renda será realizada no exercício subseqüente.

Opções legais: inclui opções de ações de incentivo (ISOs) e planos de compra de ações para empregados. Um ISO é uma opção compensatória em que o empregador concede ao empregado o direito de comprar o estoque do empregador em algum momento no futuro a um preço específico. Em geral, os ISOs não podem ser concedidos a um indivíduo que, na época, detém mais de 10% do poder de voto da corporação. São aplicáveis as regras de atribuição. E não mais de US $ 100.000 de subvenções ISO para qualquer funcionário pode tornar-se exercível pela primeira vez em qualquer ano civil. [IRC & sect; 442 (d)]

Um plano de compra de ações dos empregados é usado pelos empregadores como um método para que os empregados adquiram ações do empregador geralmente usando deduções de folha de pagamento para pagar as ações.

Esses planos oferecem opções aos empregados para comprar ações da empresa. O que é o preço da opção e quando a opção é concedida são variáveis. Alguns empregadores patrocinam ofertas para todos os funcionários de ações a um preço determinado, e o empregado pode aceitar a oferta e receber ações uma vez que o preço de oferta é pago. Outros planos podem fornecer que as deduções de folha de pagamento de um empregado são usadas para comprar ações em um horário especificado (como o final de cada trimestre civil). As deduções de folha de pagamento que não eram suficientes para comprar uma parcela total de ações podem ser transferidas para o próximo período de compra.

A característica mais importante de um plano de compra de ações é que pode oferecer opções com preço de opção entre 85% e 100% do valor justo de mercado do estoque, seja em bolsa ou em exercício.

Entre outros requisitos, o empregado (opcional) não será tributado mediante a concessão ou exercício de uma opção legal desde que a opção:

está escrito; não é transferível pelo outorgante (que não seja pelo Will ou por leis de descendência e distribuição); e é exercível, durante a vigência do optante, apenas pela opção. [Regs. & sect; 1.421-7 (b); IRC & sect; & sect; 422 (b) (6) e 423 (b) (9)]

Tratamento fiscal geral: O empregado não reconhece a receita de remuneração tributável no momento em que a opção é outorgada ou no momento em que a opção é exercida (a menos que seja exercida mais de três meses depois de deixar o emprego). O preço por essa evasão é que o empregado não deve alienar o estoque até o final de dois anos a partir da data da outorga da opção ou um ano a partir da data em que o empregado recebeu as ações no exercício. Uma disposição inclui uma venda, troca ou presente.

Se o funcionário disponha das ações antes do período de detenção, ele deve reconhecer como renda de compensação a diferença entre o preço de exercício da opção e o valor justo de mercado da ação no momento do exercício da opção. Além disso, ele reconhecerá renda igual à diferença entre sua base no estoque (o preço de exercício aumentado pelo valor incluído na receita bruta como compensação) eo valor que ele recebe na disposição.

Se o empregado esperar para alienar o estoque até o período de detenção, não haverá renda de compensação, mas haverá ganhos de capital (médio ou longo prazo, dependendo de quanto tempo o estoque seja mantido). Os ganhos de capital seriam a diferença entre o valor recebido na disposição sobre a base no estoque (ou seja, o valor que o empregado pagou ao exercer a opção).

Implicações de Imposto Mínimo Alternativo (AMT) para ISOs: Embora o exercício de um ISO não resulte na renda tributável atual, há implicações em relação à AMT. Ao calcular o rendimento para fins de AMT, a diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício será considerada parte da receita da AMT.

Em 1998, A exerce 1.000 opções para ações da X Corporation em US $ 50 por ação quando o valor justo de mercado das ações da X Corporation foi de US $ 75. Ao calcular A's AMT, $ 25,000 serão adicionados como um item de ajuste. Se A faz uma disposição desqualificante do estoque ISO em 1999, os US $ 25.000 que foram reconhecidos como receita de remuneração em 1998 não serão refletidos no cálculo do lucro tributável para fins AMT em 1999. Se, no entanto, A vende todas as suas ações ISO após o vencimento do período de retenção da ISO em US $ 100 por ação, o ganho na venda de ações para fins da AMT seria de US $ 25.000 (US $ 100.000 do produto em venda, menos $ 50.000 [o custo do estoque] e menos US $ 25.000 [o valor anteriormente reconhecido como Renda AMT]).

Período de retenção: o período de detenção para tratamento de ganhos de capital não começa até que a opção seja exercida. Consequentemente, as ações devem ser mantidas pelo menos 12 meses após o exercício para obter tratamento de ganhos de capital a longo prazo com taxa de imposto máximo de 20%. De onde vem o dinheiro para o exercício?

Disposição do estoque da opção.

Geralmente, uma disposição é qualquer venda, troca, presente ou transferência de título legal do estoque. IRC & sect; 424 (c) fornece certas exceções:

Transferência de um decedente que possuía estoque ISO para uma propriedade, ou uma transferência por legado ou herança. Troca de estoque ISO em certas transações de não reconhecimento (por exemplo, reorganização). A promessa ou hipoteca não é uma disposição, mas a transferência de acordo com penhor ou hipoteca é uma disposição. Entre os cônjuges incidentes a um divórcio. Aquisição em propriedade conjunta com direito de sobrevivência. A mudança na propriedade conjunta é a disposição. Contribuinte em falência. O IRS decidiu que: A compra de um estoque de opção de colocação não é uma disposição. [Rev. Rul. 59-242, 1959-2 C. B. 125] A venda curta no estoque de opção é uma disposição. [Rev. Rul. 73-92, 1973-1 C. B. 208]

Alternativas de caridade.

Empréstimo integral de ações adquiridas para a caridade (Intervivos ou Testamentário): desde que o empregado tenha mantido a ação pelo período de detenção exigido - pelo menos dois anos após a concessão da opção, mas também mais de um ano após o exercício - a O presente está sujeito às mesmas regras de dedução que com qualquer presente de ganhos de capital de longo prazo: uma dedução de caridade ao valor justo de mercado, sujeito ao limite máximo de 30% e sem ganho de capital imputado ao doador.

Fiduciário de residência de caridade: após o período de detenção, um empregado contribui com ações adquiridas para um fator de caridade restante e a confiança vende ações. Outra opção é que o empregado estabeleça uma fidelidade de restrição de caridade com outros ativos para compensar o ganho em conexão com o exercício da opção.

Fideicomisso de liderança de caridade: um funcionário estabelece uma confiança principal de caridade com o produto da venda em dinheiro ou com outros ativos para compensar o ganho em conexão com o exercício da opção.

Anuário de doações de caridade: um funcionário transfere ações para instituições de caridade em troca de uma anuidade.

Presentes de vida: os presentes de vida são um elemento importante do planejamento imobiliário. Os ativos com potencial de apreciação significativo são propriedades atraentes para dar. As opções geralmente preenchem a conta a esse respeito. No entanto, o presente não é completado até que o funcionário desempenhe serviços que são uma condição prévia ao exercício da opção. [Rev. Rul. 98-21]

Implicações tributárias para o titular da opção: uma transferência por presente não é considerada disposição, porque não está em comprimento de braço. [Reg. & sect; 1.83.7 (a)] O cedente, não o cessionário, reconhece a renda ordinária no exercício. O cessionário beneficia porque a opção se valoriza sem estar sujeita ao imposto sobre o rendimento. O pagamento do imposto sobre o rendimento no exercício não deve ser considerado um presente adicional sujeito à tributação do presente.

Implicações tributárias para o transferente: no exercício da opção, o cessionário obtém a base do custo igual à soma da contrapartida paga pelo cessionário no exercício e na quantia de renda realizada pelo doador. O cessionário reconhece ganhos de capital (ou perda) somente após a venda do estoque adquirido. O período de espera começa na data do exercício.

Restrições de Direito de Valores Mobiliários.

Direito Federal: Para os empregadores cujas ações estão sujeitas aos regulamentos da SEC, existem três principais questões de direito de valores que devem ser consideradas no estabelecimento de um plano 153: registro de títulos, divulgação de procuração e "lucros de swing curto". O estoque a ser oferecido sob o plano de opção deve ser registrado, geralmente através da apresentação de um Formulário S-8. Os participantes receberão informações sobre o plano ISO e sua operação, embora esta informação não necessariamente precisa ser um documento separado para fins de leis de valores mobiliários. As declarações anuais de procuração devem divulgar a existência e os detalhes de um plano ISO, bem como as opções de compra de ações concedidas ou exercidas por diretores e diretores.

Sob & sect; 16 (b) do Securities Exchange Act, um diretor, diretor ou proprietário de mais de 10% ou mais do estoque de uma empresa (iniciado) pode ser processado por um acionista por quaisquer lucros realizados pelo iniciado para uma compra ou um venda de ações de uma empresa dentro de um prazo de seis meses (lucro de swing curto).

A Comissão de Valores Mobiliários alterou as suas regras relativas ao passivo de "lucro de balanço curto" a partir de 1º de maio de 1991. SEC Rel. O nº 28869 (2/8/91) prevê que a concessão da opção seja considerada uma compra de ações da empresa para determinação de "lucros de balanço curto".

No entanto, a concessão está isenta da obrigação de "lucro de balanço curto" se estiver de acordo com um plano de benefícios de empregado escrito aprovado pelos acionistas e que especificou a base para determinar a elegibilidade para participar do plano e que:

um comitê de pessoas desinteressadas administra o plano, tomando decisões sobre a fixação de preços, o montante e o cronograma de concessão e outorga de valores mobiliários; ou uma fórmula predetermina o preço, o montante e o calendário dos prêmios que podem ser concedidos aos diretores e diretores.

O plano, ou um acordo escrito, com o empregado também deve fornecer que os valores mobiliários derivativos não são transferíveis, exceto pelo Testamento ou as leis de descida ou distribuição, ou de acordo com um pedido de relações domésticas qualificado.

SEC Rule 144 Stock: Independentemente de serem negociados publicamente ou não, os valores mobiliários estão sujeitos a determinadas regras da Securities and Exchange Commission relativas à sua venda se forem adquiridas, direta ou indiretamente, em uma transação ou cadeia de transações que não envolvam oferta pública ( caso em que são "títulos restritos"): 1) a empresa que os emite; ou 2) um indivíduo ou empresa afiliada à empresa emissora (geralmente incluindo diretores e diretores da empresa, caso em que são "valores mobiliários de controle"). A Regra 144 da SEC fornece um porto seguro para a venda desses títulos se todas as condições da regra forem cumpridas.

Geralmente, a Regra 144 exige que uma instituição de caridade e seu doador juntem devem possuir títulos restritos por um período mínimo de um ano antes da venda de acordo com a regra. Também impõe uma limitação de valor no valor de títulos que podem ser vendidos por afiliadas da empresa durante um período de três meses e pode exigir a agregação das vendas da instituição de caridade com o doador. Informações atuais adequadas sobre a empresa emissora devem estar arquivadas na SEC. A SEC, bem como a principal bolsa nacional em que os valores mobiliários estão listados, devem ser notificados da venda.

As leis de valores mobiliários geralmente não proíbem a atribuição de opções, mas as restrições de doador à venda se aplicam ao donatário (incluindo a instituição de caridade).

Valores Mobiliários e Fundamentos Privados.

A regra de que um doador recebe uma dedução de caridade de valor justo para fins de imposto de renda para presentes de ações de capital aberto para uma fundação privada é agora permanente e retroativa até 30 de junho de 1998.

O "CHESOP"

O ESOP é um plano de benefícios de empregados com contribuição definida e qualificado, em que, em troca de cumprir certas regras que protegem os interesses dos participantes do plano, os patrocinadores da ESOP recebem vários benefícios fiscais. Normalmente, para criar um ESOP, a empresa cria um fundo fiduciário para funcionários e o financia por um ou uma combinação dos seguintes métodos dedutíveis:

contribuindo com ações da empresa; contribuindo com dinheiro para comprar ações da empresa; ou ter o plano emprestado dinheiro para comprar ações com a empresa, em seguida, fazer pagamentos a um trust ESOP para reembolsar o empréstimo.

O empregador pode deduzir (dentro dos limites) contribuições para um ESOP, incluindo o principal e os juros sobre o produto do empréstimo, o ESOP usa para comprar ações da empresa. O empregador geralmente pode deduzir dividendos em dinheiro razoáveis, se pago a um ESOP e usado para reembolsar o empréstimo do ESOP ou transferido para os participantes do estoque da ESOP.

Os acionistas de uma empresa de capital fechado podem diferir a tributação do ganho resultante da venda de ações da empresa a um ESOP, desde que a ESOP detém 30% ou mais das ações de uma empresa após a venda, reinvestir o produto de venda em propriedades de substituição qualificadas (QRP ) consistindo em ações ou títulos em empresas operacionais nos Estados Unidos.

Um CHESOP é uma combinação de um ESOP e um presente para a caridade. A maneira mais simples de implementar isso é fazer com que o acionista doe seu estoque privado para uma instituição sem fins lucrativos, que então vende o estoque de volta para um ESOP estabelecido pela empresa. O doador obtém uma dedução de caridade pelo valor justo de mercado total e evita ganhos de capital na apreciação, ou o proprietário de ações pode usar o produto da venda para um ESOP para comprar um QRP e, em seguida, entregar o QRP a uma instituição de caridade qualificada. O indivíduo possui o QRP com o mesmo período de retenção e base como o estoque vendido para o ESOP, mas evita ganhos de capital e obtém a dedução total do valor justo de mercado, dando QRP a uma instituição de caridade ou, talvez, a uma fidelidade de residência de caridade qualificada, mantendo uma fluxo de renda.

Conclusão.

O seguinte estudo de caso, Anexo A, demonstra uma variedade de opções ao vender ações. A discussão inclui a venda de ações no mesmo ano com contribuições de dinheiro para uma fideira de renda de vida, confiança principal de caridade e anuidade de presente. Também é mostrada a venda de ações após 18 meses com contribuições para um fideicomisso de renda salarial, uma confiança principal de caridade e uma anuidade de presente. Acreditamos que as comparações falam por si mesmas.

Harry e Phyllis, com 65 anos, possuem opções de ações de incentivo no valor de $ 750,000. Eles pretendem exercer suas opções e, em seguida, manter o estoque por pelo menos 12 meses, ou vendê-lo mais cedo.

As perguntas que enfrentam são:

Quais são as conseqüências do exercício da opção? Quais são as consequências da venda do estoque no prazo de 12 meses após o exercício? Quais são as conseqüências da venda do estoque mais de 12 meses após o exercício? Existem outras oportunidades de planejamento?

Além das opções, Harry e Phyllis possuem US $ 1,5 milhão de outros ativos. Para este estudo de caso, assumiremos que os ativos remanescentes geram renda não tributativa para esse casal. Em geral, eles procuram o seguinte:

para maximizar os benefícios fiscais; para desfrutar mais fluxo de caixa; para minimizar os impostos imobiliários; para prover as crianças; e para prestar caridade.

Suponha que Harry e Phyllis exercem 10 mil opções de ações da X Corporation em US $ 25,00 por ação, quando o valor justo de mercado das ações da X Corporation é de US $ 75,00 por ação. Suponha ainda que o estoque da X Corporation vale US $ 100,00 por ação, 12 meses após o exercício.

Escolha 1: Análise do exercício e venda de ações no mesmo ano.

Escolha 2: Análise do exercício e venda de ações no mesmo ano seguidas pela contribuição de dinheiro para 7% de confiança de resgate de caridade.

Escolha 3: Análise do exercício e da venda de ações no mesmo ano seguidas pela contribuição para o Trust Lead Lead.

Escolha 4: Análise do exercício e da venda de ações no mesmo ano seguidas pela contribuição para a caridade na troca para a Anuação de doações de caridade.

Escolha 5: análise do exercício seguido pela venda de ações após 12 meses.

Escolha 6: Análise do exercício seguido pela contribuição de ações após 12 meses para 7% de confiança de resgate de caridade.

Escolha 7: Análise do exercício seguido pela contribuição de ações após 12 meses para a bolsa de caridade na bolsa de renda caritativa.

(Suponha valor adicional de $ 250,000)

É um tópico oportuno, como mostrado por artigos recentes, por exemplo, The New York Times. Veja a edição de 5 de abril de 1998 da Money & Business para obter um artigo intitulado "Flying High on the Option Express" e a seção "The Week in Review" de 19 de abril de 1998 para uma discussão intitulada "Feeding the New Work Ethic", com uma subtítulo de "Stock Options Stoke Corporate America's Lottery Fever". costas.

Taxa de 20% de acordo com a Lei de Prevenção de Contribuintes de 1997. Eliminação da isenção de mais de US $ 150.000 e eliminada completamente em US $ 330.000. costas.

Assume full use of $1,250,000 joint exemption available in 1998. Joint exemption increases to $2,000,000 by 2006. back.

Charitable contribution deduction for $300,000 gift to 7% Life Income Trust. back.

Assume full use of $1,250,000 joint exemption available in 1998. back.

Assume $350,000 to 15-year 7% grantor lead unitrust produces $222,384 deduction, which can be utilized against 50% of Adjusted Gross Income. back.

Assume $250,000 of other assets used to exercise option. back.

Assume full use of $1,250,000 joint exemption available in 1998. back.

$375,073 not distributed until Lead Trust term ends in 15 years. back.

Deduction for establishment of $300,000 charitable gift annuity agreement. back.

Actual tax may be less because of taxation of gift annuity payments. back.

Assume full use of $1,250,000 joint exemption available in 1998. back.

Federal capital gains rate of 20% and State tax of 9.3%. Assume results in no deduction for State taxes. back.

Assume full use of $1,300,000 joint exemption as of 1999. back.

Total charitable contribution deduction of $184,905 for $650,000 gift to 7% Life Income Trust for couple both age 67. Can be used in year of gift against 30% of adjusted gross income and carried forward up to five years. back.

Assume full use of $1,300,000 joint exemption as of 1999. back.

Deduction of $217,219 for establishment of $650,000 charitable gift annuity for couple both age 67. back.

Actual tax may be less because of taxation of gift annuity payments. back.

Assume full use of $1,300,000 joint exemption as of 1999. back.

Income from lead trust for 15 years. back.

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Practical Charitable Planning for Employee Stock Options.

Because of the complex rules governing the taxation of stock options, careful planning is essential when considering a charitable contribution of stock options or of stock acquired through the exercise of stock options. In this article from Estate Planning Journal, attorney Richard L. Fox navigates the opportunities and obstacles that accompany these assets.

This article is reprinted with the publisher's permission from ESTATE PLANNING, a monthly journal on strategies for saving taxes, building wealth, and managing assets published by RIA under the WGL imprint. Copying or distribution without the publisher's permission is prohibited. To subscribe to ESTATE PLANNING or other RIA journals please call 800.950.1216 or visit riahome/journals/. For information on ESTATE PLANNING , click here.

Employee stock options have traditionally been one of the most popular forms of deferred compensation used by corporations. In light of the enactment of the American Jobs Creation Act of 2004 ("AJCA"), which places substantial restrictions on other forms of deferred compensation, stock options are likely to become even more widely used as a means of compensating employees. 1 Given the substantial wealth often associated with employee stock options and the stock acquired upon the exercise of such options, both planners and charities should be aware of the potential adverse tax ramifications when donors are contemplating using inherently valuable stock options to further their philanthropic giving. This article explores issues to consider in this context, including the potential traps that exist for an unwary donor who contributes to a charity employee stock options or stock acquired upon exercise of the options, without fully analyzing or planning for the resulting tax consequences. 2.

Background on employee stock options.

An employee stock option provides a corporate employee with a contractual right to purchase stock from the corporation at a specific price, typically referred to as the "strike price," over a stated period of time. 3 Because the strike price remains fixed, an employee stock option becomes inherently more valuable as the fair market value ("FMV") of the stock subject to the option increases over the term of the option.

The Internal Revenue Code generally creates two categories of employee stock options: incentive stock options ("ISOs") and nonqualified stock options ("NQSOs"). 4 ISOs provide certain income tax advantages that are not available to NQSOs, although, in return for such favorable treatment, ISOs are subject to certain conditions and limitations not applicable to NQSOs. 5.

In addition to the rules applicable under the Internal Revenue Code, ISOs and NQSOs are subject to the terms and conditions of their respective underlying plan documents. These plan documents generally include provisions aimed at furthering the underlying purpose of granting employee stock options, which is to provide the employee with an incentive to contribute to the continued growth of the corporation's value over the long term. For this reason, plan documents often impose vesting requirements before the options can be exercised, and may prevent the employee from transferring the options during life, including transfers to charity. 6 It is of the utmost importance, therefore, when planning for the use of stock options to consider carefully the specific terms and conditions of the applicable plan documents.

ISOs, by their terms, may not be transferred by an employee during life, thereby preventing the possibility of an inter vivos transfer of these options to any transferee, including a charity. ISOs may be transferred by a testamentary disposition, however. Although ISOs cannot be contributed to a charity during life, the stock acquired upon the exercise of an ISO can be contributed, subject to certain holding period requirements in order to avoid triggering negative income tax consequences.

While a plan document may permit inter vivos transfers of NQSOs to various permitted transferees (including charities), or the plan may be amended to provide for such transfers, the income tax consequences associated with NQSOs cannot be transferred, so the employee remains liable for the income tax associated with the exercise of an NQSO-no matter when the options are exercised or by whom. 7 This may produce a favorable result if an NQSO is transferred to a child or other family member the employee intends to benefit. 8 On the other hand, this could lead to a disastrous and presumably unanticipated result for an unwary donor who contributes NQSOs to his favorite charity, only to learn subsequently that he is personally liable for substantial income taxes resulting from the charity's later exercise of the options.

Moreover, unless the employee retains control over the exercise of the NQSOs after their contribution, it appears that any available charitable income tax deduction attributable to the contribution of an NQSO is limited to the employee's tax basis (which is likely to be zero), despite the ordinary income required to be recognized by the employee upon exercise by the charity. For this reason, NQSOs are generally not good candidates for lifetime charitable giving, although they are an ideal asset for testamentary charitable planning. Nevertheless, it is possible to combine other charitable giving techniques with the exercise of NQSOs during an employee's lifetime, so as to further an employee's philanthropic intentions while sheltering the income tax liability otherwise triggered upon the exercise of the NQSOs.

Income tax consequences generally. An ISO is an option granted pursuant to a plan adopted by an employer that meets all the statutory requirements imposed under Section 422. 9 No income tax consequences result when an ISO is granted to the employee. Similarly, there are no income tax consequences to the employee upon the exercise of an ISO, even though the FMV of the stock acquired upon exercise may be substantially greater than the strike price paid for the stock. 10 Instead, only a subsequent disposition of the stock triggers income tax consequences, and the income realized from such disposition generally is characterized as capital gain.

If the employee disposes of the stock within two years from the date of the grant of the option or within one year after the stock is acquired upon exercise of the option, a "disqualifying disposition" results. In that case, the employee must recognize ordinary income 11 in the year when the disqualifying disposition occurs, in an amount equal to the excess of the FMV of the stock at the time the ISO was exercised over the strike price paid for the stock. 12 This income, which is added to the tax basis of the stock acquired on exercise, 13 is equal to the bargain element of the stock purchase.

Example 1. On 1/1/05, the ABC Corporation grants Henry, an employee of the company, an ISO under which Henry can purchase 1,000 shares of ABC stock at $10 per share over a ten-year period. On 6/30/05, when the FMV of the ABC stock is $20 per share, Henry exercises the option to purchase all 1,000 shares by paying $10,000 for stock having an FMV at that time of $20,000. Henry recognizes no income tax consequences upon the grant of the option or upon the exercise of the option. 14.

Example 2. The facts are the same as in Example 1, except that Henry sells all 1,000 shares of the ABC stock on 11/30/06 for $25 per share. Because the sale of the ABC stock occurs within two years following the grant of the option, the sale constitutes a "disqualifying disposition." Accordingly, for the taxable year 2006, Henry must recognize ordinary income equal to $10,000-i. e., the excess of the $20,000 FMV of the ABC stock upon exercise over the $10,000 strike price; the $20,000 FMV represents Henry's tax basis in the 1,000 shares of stock acquired upon exercise of the option. The difference between the $25,000 sale price and the $20,000 tax basis is long-term capital gain because Henry held the ABC stock for more than one year after the exercise of the ISO.

Example 3. Assume the same facts as in Example 1, except that Henry sells all 1,000 shares of the ABC stock on 1/1/09 for $35 per share. In this case, Henry has held the stock for a sufficient period of time (i. e., more than two years after the grant of the ISO and more than one year after the acquisition of the stock upon exercise of the ISO) to avoid causing the sale to constitute a "disqualifying disposition." Accordingly, for the taxable year 2009, Henry recognizes long-term capital gain on the sale of the stock equal to $25,000-i. e., the excess of the $35,000 sale price over the $10,000 strike price paid by Henry. Henry recognizes no ordinary income.

Prohibitions on lifetime transfers of ISOs to charity. An ISO is not transferable by the individual holding the option other "than by will or the laws of descent and distribution," thereby foreclosing the possibility of lifetime transfers of ISOs to charity. 15 If an employee dies while holding an ISO that is transferable by will or the laws of descent and distribution, the option retains its status as an ISO. Consequently, the same favorable ISO rules apply to the estate of the employee or anyone who has acquired the ISO as a result of a bequest or inheritance or otherwise by reason of the death of the employee, subject to two exceptions which liberalize the rules otherwise applicable to an employee. 16.

Under the first exception, the option need not be exercised within three months of the termination of the employment of the deceased employee. 17 Second, the estate or other person acquiring the ISO is not subject to the holding period requirements otherwise applicable in order to be accorded ISO tax treatment. 18 Provided the plan otherwise permits, an ISO may be used as a funding source for a charitable bequest, although the retention of ISO tax benefits is not particularly relevant to a charity, which is exempt from tax under Section 501(a). 19 Stock previously acquired upon the exercise of an ISO can be bequeathed to charity upon an employee's death without resulting in a disqualifying disposition, no matter how long the employee held the stock following the exercise of the ISO. 20.

Contributions of stock acquired pursuant to exercise of ISOs. Although an ISO cannot be transferred to a charity during an employee's lifetime, the stock acquired pursuant to the exercise of an ISO can be contributed to charity as an inter vivos gift. In determining whether a "disqualifying disposition" occurs, however, a "disposition" is broadly defined to include "a sale, exchange, gift, or a transfer of legal title." 21 Although certain transactions are excepted from the meaning of "disqualifying distribution" under Section 424(c)(1), a contribution to charity is not one of the enumerated exceptions. Accordingly, a charitable contribution of stock results in a disposition for this purpose. 22.

Stock acquired pursuant to an exercise of an ISO, which is subsequently contributed to a charity within two years from the date the option was granted or within one year after the stock was acquired, therefore, results in a disqualifying disposition. If a disqualifying disposition occurs as a result of a charitable contribution of stock acquired through exercise of an ISO, the income tax consequences are as follows:

The employee is required to recognize ordinary income in the taxable year of the contribution in an amount equal to the excess of the FMV of the stock at the time the ISO is exercised over the strike price. If the stock contributed to charity was held for more than one year following the exercise of the option, the available charitable income tax deduction may be based on the FMV of the stock at the time of the contribution, 23 even though a disqualifying disposition occurs. If the stock contributed to charity was held for one year or less following the exercise of the option, the maximum charitable income tax deduction is the FMV of the stock at the time the stock option is exercised, because any subsequent appreciation from the date of exercise through the date of the contribution would be subject to the reduction rules of Section 170(e)(1)(A). 24.

Because a disqualifying distribution can result upon a charitable contribution of stock acquired pursuant to an ISO, such stock should generally be held for more than two years from the date of the grant and one year from the date of the exercise before it is contributed. 25 Otherwise, the donor will recognize ordinary income upon the contribution of the stock. In addition, if a disqualifying distribution results from the contribution occurring within one year of the exercise of the ISO (as opposed to resulting from the contribution being made within two years of the date of the grant of the ISO), the amount of the charitable income tax deduction will be limited to tax basis, notwithstanding that the FMV of the stock may be significantly greater. 26.

The above rules apply to transfers to charitable split-interest trusts as well. For example, in Ltr. Rul. 9308021, the taxpayer proposed to transfer to a charitable remainder trust ("CRT") stock acquired pursuant to the exercise of an ISO. Where the stock to be contributed would not meet the requisite holding period, the IRS ruled that the "Taxpayer must include in gross income the difference between the fair market value of the stock at the date the options were exercised and the exercise price." The IRS also found that this "amount will be includible in the Taxpayer's gross income for the taxable year in which the stock is transferred to the trust." Where the ISO requisite holding period would be met, the IRS ruled that "no income will be recognized by the Taxpayer" upon the transfer to the CRT.

NQSOs may be transferred during an employee's lifetime because, unlike ISOs, there is no prohibition on lifetime transfers under the Internal Revenue Code. Nevertheless, the specific terms of the stock option plan govern the permissibility of transfers of stock options issued under the plan and, therefore, such terms should be reviewed prior to any contemplated transfer. For example, the terms of the plan may allow transfers only to family members or to legal entities established for the benefit of family members, thereby preventing transfers of the stock options to charity. Alternatively, the terms of the plan may permit charitable transfers, but only with the consent of the board of directors or a committee of the board.

Unlike an ISO, the income tax consequences of which are governed by Sections 421 and 422, the income tax consequences with respect to NQSOs are governed by Section 83. Under Section 83, an employee generally does not recognize taxable income upon the grant of a nonqualified stock option. An exception to this general rule exists where the stock option has a readily ascertainable value, which requires that it be actively traded on an established securities market or meet all the following four conditions: (1) the option is transferable; (2) the option is exercisable immediately in full; (3) the option or the property subject to the option is not subject to any restriction or condition (other than a lien or other condition to secure the payment of the purchase price) which has a significant effect on the FMV of the option; and (4) the FMV of the option privilege is readily ascertainable. 27.

As a general rule, NQSOs granted to employees are not the type of options that are actively traded on an established securities market and will fail one or more of the above four requirements. Hence, in the usual situation, no taxable income will be recognized by an employee upon receipt of an NQSO. Unlike in the case of an ISO, when an employee subsequently exercises an NQSO, ordinary income must be recognized in an amount equal to the excess of the FMV of the stock at the time of exercise over the strike price. 28.

As further discussed below, although NQSOs are not attractive for lifetime charitable giving, they are excellent candidates for testamentary bequests to charity. Moreover, the stock acquired on the exercise of an NQSO can be an ideal asset for charitable giving. Even if such stock is not held for a one-year period prior to its contribution to charity, the income tax charitable contribution deduction will equal the FMV of the stock on the exercise (or the FMV of the stock at the time of the contribution, if lower). 29 If the stock is held for one year following exercise, the deduction will be based on the FMV of the stock on the date of the contribution, thereby allowing any appreciation realized subsequent to exercise to be deducted.

Consequences of inter vivos transfer of nonqualified stock options to charity. The Regulations under Section 83 address only the tax effects of a sale or other disposition of an NQSO "in an arm's length transaction." 30 Neither Section 83 nor the accompanying Regulations address the tax consequences of a transfer of an NQSO in the context of a non-arm's-length transaction, such as a contribution to charity. 31 The IRS has ruled, however, that a contribution of an NQSO to charity does not trigger the immediate recognition of income to the employee, although the employee continues to be subject to Section 83 when the option is ultimately exercised by the charity. 32.

Thus, although the contribution of the NQSO will not result in immediate recognition of income, the employee will not avoid recognition of the ordinary income associated with the exercise of an NQSO by contributing it to charity, even though the charity-rather than the employee-will subsequently exercise the option on its own behalf. 33 Instead, when the charity ultimately exercises the option, the employee must recognize ordinary income (as compensation) equal to the excess of the FMV of the stock at the time of exercise over the exercise price in the taxable year of exercise.

Because the contribution of NQSOs does not allow an employee to escape taxation upon the exercise of the options, NQSOs do not offer the tax benefits associated with contributions of other types of property, where the donor avoids tax on the built-in gain attributable to contributed property. Further, if NQSOs-which have been held for over a year-are then contributed to charity, the available charitable income tax deduction nonetheless appears to be limited to the tax basis of the options, given that the Section 170(e)(1)(A) reduction rules should be applicable. 34.

Assuming that the NQSO was not taxed to the employee upon its grant (the usual case), the employee will generally have no tax basis in the stock options, thereby reducing the charitable deduction to zero (notwithstanding that the NQSOs might otherwise have substantial value on the date of the contribution). Moreover, when the NQSOs are actually exercised and the employee recognizes ordinary income equal to the excess of the FMV over the strike price paid by the charity, a charitable income tax deduction would not appear to be available to the employee at such time, either for the amount of the income recognized by the employee or the tax required to be paid. 35.

The inability of the employee to take a charitable deduction upon the exercise of the option by the charity is inconsistent with the application of the Section 170(e)(1)(A) reduction rules upon the contribution of the NQSO. Furthermore, from a policy standpoint, the employee should be entitled to a charitable deduction equal to the compensation recognized by the employee upon the exercise of the option by the charity. 36 From a technical standpoint, however, where the employee has, in fact, previously transferred all rights and title to the NQSOs to the charity, so that the transfer is fully complete for income tax purposes, no additional charitable deduction would appear to be available upon the subsequent exercise of the options by the charity, even though the income is required to be recognized by the employee upon the subsequent exercise of the options by the charity. 37.

Although there is no clear authority on these issues, the likely result of contributing an NQSO to charity is that the donor is eligible only for a charitable income tax deduction in the year of the contribution limited to the tax basis of the options (presumably zero). This result is coupled with the fact that the donor recognizes ordinary income in the year in which the charity exercises the options, with no offsetting charitable deduction in that year. These negative consequences obviously make an NQSO a rather unattractive candidate for charitable giving. 38.

One alternative for avoiding such consequences is set forth in Ltr. Rul. 9737016. There, NQSOs were transferred to a charity, but the transfer was not complete for income tax purposes because the employee retained a continuing inter vivos right to veto any proposed exercise of the options by the charity. 39 The employee also compelled the charity to pay the applicable withholding taxes attributable to the taxable income required to be recognized by the employee on the exercise of the options by the charity. 40.

Because the transfer was not complete for income tax purposes, no charitable deduction was available on the transfer of the NQSOs to the charity. 41 The IRS ruled, however, that the gift of the options was complete when the charity exercised the options. At that time, said the IRS, the employee was entitled to a charitable deduction based on the FMV of the stock, without reduction under Section 170(e)(1)(A), given that the employee recognized income at the same time he was considered to have made a completed transfer of the options to the charity. 42 Thus, although the employee was taxed on the excess of the FMV of the stock on the exercise of the options by the charity, an offsetting charitable deduction based on FMV was available. The actual allowable deduction was equal to the FMV of the stock upon the exercise of the NQSO less the strike price paid by the charity, and was further reduced by the amount of the withholding taxes paid by the charity for which the employee would otherwise have been responsible.

The resulting tax consequences in Ltr. Rul. 9737016 are presumably more favorable than where an employee makes a completed gift of NQSOs prior to their exercise by the charity. The tax consequences in Ltr. Rul. 9737016 are the same as where the employee retains the NQSOs, exercises them, and then immediately transfers to the charity the stock acquired on exercise or the sale proceeds thereon, less the required tax withholding, rather than making a transfer of the NQSOs to the charity. 43 The technique used in Ltr. Rul. 9737106, however, gives absolute assurance to the charity that it will ultimately receive the value associated with the options (although subject to lifetime veto rights by the employee), including the value of the options upon the employee's death, without the charity facing the possibility that the employee might transfer the options to some other charity, either as an inter vivos or testamentary disposition.

Using other charitable giving techniques in conjunction with exercise of NQSOs. Although the income associated with the exercise of NQSOs cannot be assigned by contributing the options to charity, other charitable giving planning techniques may be used in conjunction with NQSOs so as to shelter the income required to be recognized by the employee upon the exercise of the options. Often, employees with NQSOs already own substantially appreciated stock in the company issuing the NQSOs which has been held for over a year. This stock can be an excellent tool to shelter the income realized on the exercise of the NQSOs.

In this situation, consideration should be given, for example, to the employee contributing such stock directly to a charity, to a CRT, a pooled income fund, or a grantor charitable lead trust. The charitable income tax deduction, which would be based on the FMV of the contributed stock, would then be available to offset the taxable income the donor recognizes upon the exercise of the NQSOs, subject to the applicable gross income percentage limitations imposed under Section 170.

Testamentary bequests of NQSOs. In the context of a testamentary bequest of an NQSO, the IRS has ruled that the same treatment accorded nonvested property under Reg. 1.83-1(d) should apply when the charity exercises the option after the death of the employee. 44 As a result, an employee's bequest of NQSOs to a charity will result in income in respect of a decedent ("IRD") under Section 691 to the charity when the options are exercised, and not to the employee's estate or to the heirs or devisees of the estate. 45.

Because the IRD should not be considered unrelated business taxable income ("UBTI") under Section 512, the income recognized by the charity should be fully exempt from tax under Section 501(a). Because the exercise of an NQSO will result in income to the charity, rather than to the employee's estate, 46 a testamentary disposition of NQSOs produces a particularly attractive result, thereby making a bequest of an NQSO an excellent vehicle for testamentary charitable planning.

The substantial wealth often associated with employee stock options and the stock acquired upon exercise may prove a useful source of charitable giving, although the tax rules associated with employee stock options are highly complex. Planners and charities should be aware of and fully consider the potential adverse tax consequences when donors are contemplating using employee stock options to further their philanthropic giving. In addition, the parties must be particularly careful to avoid the potential traps that exist for an unwary donor considering the contribution of either stock options or stock acquired upon exercise of such options.

The American Jobs Creation Act of 2004 ("AJCA") imposes substantial restrictions on the ability to defer the recognition of taxable income on deferred compensation. Section 409A. AJCA excludes incentive stock options ("ISOs") from these restrictions, and provides a specific exclusion from FICA and FUTA wages with respect to the transfer of stock on the exercise of an ISO or any subsequent sale of that stock. All other stock option arrangements where the exercise price is at least equal to the fair market value of the stock on the date of the grant are also not subject to the restrictions imposed on deferred compensation under AJCA. back.

The same considerations and risks would apply to contributions of options, or stock acquired on the exercise of options, to split-interest charitable trusts, such as charitable remainder trusts and charitable lead trusts, as well as to pooled income funds. back.

For the definition of an "option," as provided under the Regulations, see Reg. 1.421-1(a)(1). back.

ISOs are also referred to as statutory or qualified options, and NQSOs are also referred to as nonstatutory or nonqualified stock options. back.

In addition, the employer generally cannot take any compensation deduction on the issuance or the exercise of an ISO. back.

Most stock options granted to employees of publicly traded corporations historically were not transferable, generally so as to comply with the exemption requirements of Rule 16b-3 of the Securities Exchange Act of 1934. In 1996, however, Rule 16b-3 was amended, so that nontransferability was no longer required as a condition of qualifying for the available exemptions. Prior to the transfer of stock options or stock involving a publicly traded corporation, securities law aspects of such a transfer should be fully considered. In any event, as discussed below, ISOs, by their very terms, are not transferable during life. back.

As discussed below, however, if the NQSO is exercised following the death of the employee, the income that is triggered upon exercise is considered "income in respect of a decedent," taxable to the person exercising the option. If the charity exercises an NQSO after the employee's death, the income recognized upon the exercise is sheltered from tax because of the charity's tax-exempt status under Section 501(a). back.

The transfer of NQSOs to children or other family members allows the future appreciation potential to be transferred free of estate and gift tax, and the income tax liability associated with the exercise of the NQSOs remains with the employee-another advantage from an estate and gift tax planning standpoint. The IRS's position is that the gift of such options is not complete for gift tax purposes until the later of the transfer or the time when the donee's right to exercise the option is no longer conditioned on the performance of services. Rev. Rul. 98-21, 1998-1 CB 975. Unlike noncharitable transfers, where the goal is to transfer property at its lowest value, the goal of a charitable transfer (for which both charitable income tax and gift tax deductions are available) is to transfer property at its highest value, so as to maximize the available charitable income tax deduction. back.

For example, to qualify for ISO treatment, the individual holding the option must remain an employee of the issuing corporation (or a parent or subsidiary of that corporation) at all times during the period beginning on the date the option is granted and ending on the day three months before the date of exercise. Section 422(a)(2). The ISO plan may, but need not, prohibit the exercise of the option more than three months following the termination of employment; however, an exercise after such three-month period would not be accorded ISO treatment. The specific plan requirements for ISO treatment are found in Section 422(b). back.

Section 421(a)(1). The spread between the FMV of the stock upon the exercise of the option and the strike price paid is a tax preference item for purposes of determining the alternative minimum taxable income. Section 56(b)(3). Thus, although the exercise of an ISO does not cause the recognition of regular taxable income, the alternative minimum tax ("AMT") consequences must be carefully considered prior to exercise of an ISO or the use of stock acquired via exercise of an ISO. back.

Such ordinary income is taxed as compensation and, accordingly, is subject to employer withholding requirements. back.

As indicated in note 10 supra, however, the excess of the $20,000 FMV over the $10,000 strike price is a tax preference item for AMT purposes. back.

Because a charity is tax-exempt, its exercise of the ISO or its sale of stock acquired upon exercise of the ISO is sheltered from tax under Section 501(a), since any such income should not be considered unrelated business taxable income ("UBTI") under Section 512. Given the favorable income tax treatment accorded a testamentary disposition of an ISO, a bequest of an ISO may be more suitable to noncharitable beneficiaries, depending on the decedent's other assets. back.

Section 424(c)(1)(A) (the term "disposition" does not include a transfer from a decedent to an estate or a transfer by bequest or inheritance). back.

A testamentary transfer to a charity is an enumerated exception, however. See note 20 supra. back.

Any deduction based on FMV is subject to the reduction rules of Section 170(e). back.

In such a situation, given that the holder of the option obtains a step-up in basis upon the exercise of the option equal to the FMV of the stock on the date of exercise, any appreciation in value from the date of the grant until the date of the exercise would not reduce the available charitable income tax deduction under Section 170(e)(1)(A) (because such appreciation is included as income and therefore increases the basis of the stock). back.

As in the case of any stock that continues to be held over a period of time, the employee is subject to the risk that the value of the stock acquired upon the exercise of the ISO will decline in value. In situations where, for whatever reason, it is anticipated that the stock acquired pursuant to the exercise of an ISO will substantially decline in value, a sale or contribution of that stock prior to the expiration of the applicable holding period should be considered, despite the consequences resulting from a disqualifying disposition. back.

The deduction is limited to basis in such a situation because if the stock were sold, it would not produce long-term capital gain. As a result, Section 170(e)(1)(A) would limit the deduction to the basis of the stock contributed, which would likely be equal to the strike price paid upon exercise. back.

The reason is that the basis of the stock acquired upon exercise is stepped up to its FMV as a result of the employee recognizing income at such time. Thus, even if the Section 170(e)(1)(A) reduction rules apply on the contribution of the stock (because any gain realized on the sale would not produce long-term capital gain), the minimum deduction would be based on the basis of the stock. In no event can the charitable deduction exceed the FMV of the stock on the date of the contribution, no matter what the basis. (Where basis exceeds the value, it is generally better to sell the stock, recognize the taxable loss, and contribute the sale proceeds to charity.) back.

In such a case, the receipt of money or other property upon such sale or disposition is taxed under Section 83 in the same manner as if the option had actually been exercised. The employee recognizes ordinary income (as compensation) as a result of the disposition, and Section 83 ceases to apply. The ordinary income is equal to the excess of the money or other property received upon the disposition over the employee's basis in the option (which is generally zero). back.

See, e. g., Ltr. Rul. 200012076 ("section 1.83-7 is silent regarding the transfer of a nonstatutory option in a non-arm's length transaction"). back.

See, e. g., Ltr. Ruls. 9737015 and 9737016. The IRS has similarly ruled that a transfer of NQSOs to family members does not cause the recognition of taxable income to the employee, even though the gift is complete for gift tax purposes. See, e. g., Ltr. Ruls. 199952018 and 199927002. back.

If the charity were to exercise the option after to the employee's death, income in respect of a decedent would result upon the charity exercising the option. The IRS has ruled that such income is taxable to the charity, not to the decedent or the estate, as discussed below. back.

Under Section 170(e)(1)(A), the deduction that is otherwise available for the FMV of contributed property is reduced by any gain that would not have been long-term capital gain if the contributed property had been sold by the taxpayer at its FMV. If an NQSO is sold at its FMV, the employee recognizes ordinary income (not long-term capital gain) equal to the excess of the sale proceeds over the employee's basis in the option, thereby triggering the Section 170(e)(1)(A) reduction rules. back.

Because the tax liability triggered upon the exercise of the NQSOs by the charity is an obligation imposed by operation of law, the payment of the tax liability by the employee would not be viewed as an additional contribution. See Rev. Rul. 2004-64, 2004-27 IRB 7 (payment of tax by settlor of grantor trust is not a gift by settlor to trust because settlor, not trust, is liable for the payment of the income tax). back.

Clearly, it seems inequitable and contrary to good tax policy for the deduction available for the contribution of NQSOs to be limited to tax basis (presumably resulting in no charitable deduction because the basis is likely to be zero) and for the donor later to be taxed fully on the subsequent exercise of the options by the charity. This is a worse result than if ordinary income property (such as short-term capital gain property or inventory) is contributed, in which case the deduction is limited to tax basis under Section 170(e)(1)(A), but the donor is not taxed on the sale of the property by the charity. back.

If an employee endorses over his paycheck to a charity or assigns the right to receive wages or compensation to a charity, the employee is generally taxed on such income, but is entitled to a corresponding charitable deduction. See, e. g., McEneany , TCM 1986-413. Although an argument could be made that any compensation realized by an employee upon the exercise of an NQSO by a donee charity should similarly result in a corresponding charitable deduction, this does not appear to be the correct result under a technical analysis. When a paycheck, wages, or compensation is assigned to a charity, the gift is considered complete upon the payment of such compensation to the charity (at which point the compensation is recognized by the employee and the charitable deduction is taken). In contrast, the transfer of an NQSO to a charity results in a completed gift of such property at the time of the transfer, rather than upon the subsequent exercise of the option when the compensation is actually recognized by the employee. Under general Section 170 jurisprudence, if property is transferred to charity, the available income tax deduction is based on the FMV of such property when the transfer to charity is complete, rather than being based on the actual income subsequently received by the charity with respect to the contributed property. (AJCA no longer applies this approach with respect to contributions of vehicles and patents. In those instances, the amount actually received by the charity from such property serves as the basis for the amount of the charitable deduction available to the donor.) Thus, it would appear that any deduction available to an employee for the contribution of an NQSO to charity would be available only at the time the transfer of the NQSO to the charity is complete, rather than upon the subsequent exercise of the option by the charity. If, however, the donee charity exercises the option in the same taxable year as it receives it, Reg. 1.170A-4(a) (discussed further in note 42 infra) arguably appears to support a charitable deduction equal to the compensation recognized by the employee in that same year. back.

If an employee makes a contribution of an NQSO, consideration should be given to having the charity legally obligated to pay all required employer tax withholdings upon the exercise of the option by the charity. Otherwise, the employee will be required to pay such withholdings out of personal funds. See, e. g., Ltr. Rul. 9737016 (imposing such an obligation upon the donee charity with respect to contributed NQSOs). back.

In support of its conclusion that a completed gift did not occur, the IRS cited Reg. 1.170A-1(e), which generally provides that no deduction is allowable if a transfer for charitable purposes is dependent on the performance of some act or the happening of some event. For a private letter ruling dealing with similar issues in the context of a contribution of NQSOs (where the options were subject to a "gift administration agreement" with an intermediary), see Ltr. Ruls. 9737014 and 9737015. back.

Such a requirement could not, for example, be imposed on a CRT, because such a trust cannot pay any obligation of a noncharitable beneficiary; payments to or on behalf of a noncharitable beneficiary of the CRT are limited to the annuity or unitrust payouts. Reg. 1.664-2(a)(4) (annuity trust); Reg. 1.664-3(a)(4) (unitrust). back.

As indicated above, however, if the transfer of the NQSO had been completed, any available charitable deduction appears to be limited to the tax basis of the stock options (presumably zero). back.

The IRS's determination regarding this issue was based on Reg. 1.170A-4(a), which provides that the Section 170(e)(1) reduction rules do not apply to reduce the amount of the charitable contribution where, "by reason of the transfer of the contributed property, ordinary income or capital gain is recognized by the donor in the same taxable year in which the contribution is made." The IRS stated that the effect of the exercise of the NQSOs by the charity, i. e., triggering the recognition of compensation income by the employee, is similar to the situation considered in Reg. 1.170A-4(a), so that the NQSOs do "not have an appreciated value at the time of the deductible section 170 contribution." The IRS also ruled that for purposes of applying the percentage limitations under Section 170(b)(1), the contribution of the NQSOs would not be considered a contribution of "capital gain property," thereby making the more favorable gross income percentage limitations applicable. back.

This result is still not as good as the outcome from a contribution of appreciated long-term capital gain property, in which case a charitable deduction based on FMV is available and the donor recognizes no income on the sale of the appreciated property by the donee charity. back.

Ltr. Ruls. 200002018 and 200012076. Reg. 1.83-1(d) provides that if substantially nonvested property has been transferred in connection with the performance of services and the person who performed the services dies while the property is still substantially nonvested, any income realized on or after such death with respect to such property under Section 83 is IRD to which the rules of Section 691 apply. In Ltr. Rul. 200012076, the IRS stated that "although section 1.83-1(d) refers only to income that is income in respect of a decedent under section 691 when a person who performed services dies before stock vests, that same treatment should be afforded to income attributable to options." back.

This is in contrast to the situation where the charity exercises an NQSO prior to the employee's death, in which case the income recognized upon the exercise of the option is taxed to the employee, not to the charity. back.

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